杜月笙很自信,也很自卑,他说:“我原来是强盗扮书生,现在是蚯蚓成了龙,在社会上有地位了。”这个摆水果摊出身的阿混是靠黄金荣的栽培才羽毛丰满的。在一般人眼里,他是一个人不人、鬼不鬼、菩萨不像菩萨的魔怪。
有一年四川遭水灾,杜月笙主持募捐救济,他亲自登台进行赈灾义演,他能唱京戏,他和王晓籁、张啸林登台客串,杜月笙扮演黄天霸,他虽然爱看京剧,小老婆姚玉兰又是京剧名角,但杜月笙唱得不行。他有一副精致的行头,他的服装道具精美豪华,他的票卖十元一张,比梅兰芳的票价贵一倍。但杜月笙是“义演”。为了响应“航空救国”的号召,杜月笙买了一架法国教练机送给上海飞行社。不久孙桐岗从法国学航空回来为国效劳,杜月笙又买一架送给他。这两架飞机,名“月文”号和“月辉”号,望着一个“月”字,杜月笙喜气洋洋。
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